安志小笠原家12代の子爵小笠原貞孚が跡継ぎなく亡くなると、甥にあたる彼が養子として家督を継いだ。明治44年（1911年）に学習院中等科を卒業し、早稲田大学専門部を修了。東京府立第一中学校や法政大学商業学校で講師を務めた。昭和5年（1930年）に隠居して、養子である忠幸に家督を譲る。