戦国時代から安土桃山時代の武将であり、茶人としても知られる。恒屋安芸守と名乗り播磨砥堀山城に入ったとされるが、永禄年間までには出家して増位山地蔵院に住み、休夢斎善慶と号した。元亀4年（1573年）、増位山が別所氏に攻められた際には、兄や地元の有力者の仲介で和睦した。後に甥である黒田孝高（官兵衛）に従い、三木合戦などで活躍。晩年は豊臣秀吉に仕え、文禄3年（1594年）3月に没した。