出雲国の戦国武将山中幸盛の孫として生まれる。吉和屋の初代であり、通称は草津吉和屋彌右衛門。父は草津村の長者で広大な屋敷を持ち、その富豪ぶりが知られていた。常祐の代に本姓を山中に改め、吉和を屋号として使用。屋敷内で酒造業を営み成功を収める。没後、家督は長男の常久が継ぎ、山中家はさらに発展。後に塩田を開発し、塩浜経営に注力した。