鎌倉時代中期から後期に活動した公卿・歌人で、従二位・民部卿を務めた。持明院統の後深草院や伏見天皇に仕え、特に伏見天皇の春宮時代からの近臣として活躍。弘安3年（1280年）の『弘安源氏論議』に名を連ね、『玉葉和歌集』にも歌が収められている。楊梅家は篳篥に秀でた家系として知られており、兼行もその伝統を受け継いだ。後深草院の家司を務め、『増鏡』にはその様子が描かれている。伏見天皇の即位後、急速に高位に昇進し、楊梅家の中で唯一民部卿に任命された。