江戸時代前期の武将であり旗本として、三好可正は徳川家康に仕えた。慶長年間には給仕番を務め、1,000石を賜る。徳川家康の将軍宣下参内には従い、従五位下越後守に叙された。慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦い、および慶長19年（1614年）からの大坂の陣には父と共に従軍し、徳川家のために戦った。元和5年（1619年）には大和国山辺郡などに移封される。寛永3年（1626年）には徳川秀忠・家光の上洛に従い、寛永11年（1634年）に没した。家督は次男の勝正が継承した。娘は丹波亀山藩主菅沼定芳に嫁ぎ、交代寄合菅沼氏初代菅沼定実を生んでいる。