平安時代末期から鎌倉時代前期に活躍した甲斐国の武将。甲斐源氏の一族で、信濃守護家小笠原氏の初代当主。治承4年（1180年）に源頼朝の挙兵に参加し、以後、治承・寿永の乱で戦功を重ねた。寿永3年（1184年）、源義仲討伐に参戦し、平氏追討にも貢献。後に信濃守に任じられ、承久の乱では東山道軍の大将軍として活躍した。弓馬術礼法小笠原流の祖とされ、武田信光らとともに「弓馬の四天王」に数えられた。仁治3年（1242年）、81歳で死去した。