室町幕府は将軍尊氏と直義の二元体制で運営されていたが、やがて尊氏の執事高師直・師泰兄弟と直義の対立が顕在化してくる。正平4年/貞和5年（1349年）、直宗は上杉重能と共に讒言し、師直の執事職を解任させることに成功する。しかし、その直後に師直らはクーデターを起こして巻き返しを図ったため逆に直義が失脚してしまい、直宗も師直の暗殺を計画したとして自害に追い込まれる。