小笠原義時は、清広流遠江小笠原氏の武将であり、徳川家康に仕えた。第一次高天神城の戦いでは、従兄の小笠原氏助が武田勝頼に帰順するも、義時は家康に忠誠を誓い続けた。1574年（天正2年）、義時は家康の命を受け大須賀康高を補佐し、高天神城攻略を目指した。晩年には仏教に帰依し、意正院を創建した。1617年（元和3年）に没し、意正院に葬られた。法名は意正。