戦国時代の武将である小寺則職は、播磨国の姫路城と御着城の城主を務めた。永正17年（1520年）には守護・赤松義村の命を受け、美作岩屋城へ出陣したが、浦上村宗の家臣・宇喜多能家の活躍により敗北。その後、享禄4年（1531年）に御着城の主となり、赤松晴政と距離を置きつつも、天文9年（1540年）には和睦を果たした。天文14年（1545年）に家督を譲って隠居し、晩年は天正4年（1576年）に没したとされる。次男・長職や三男・則治もそれぞれ養子や城主として活躍した。