鎌倉時代初期の武将で、北条時政の孫にあたる。元久2年（1205年）、平賀朝雅との確執から謀反の疑いをかけられ、由比ヶ浜に呼び出されて三浦義村に討たれる。重保の死後、父・重忠も北条義時率いる軍に討たれ、平姓畠山氏は滅亡。重忠旧領は北条時政の娘と足利義兼の庶長子が婚姻し継承。重保の墓と伝わるものはいくつか存在し、伝承が残る。