鎌倉時代末期から南北朝時代にかけて活動した公卿である。太政大臣・二条兼基を父に持ち、官位は従一位・権大納言に達した。今小路家の始祖とされ、以降三代続けて従一位に叙せられる。良冬の甥には北朝政権の重鎮であった二条良基がおり、親族としての厚遇が従一位昇叙の背景にあるとされる。良基の方が2歳年長であるが、系譜上は良基の伯父にあたる。