戦国時代の武将であり、小笠原氏の当主として知られる。永正元年（1504年）に元服し、永正12年（1515年）に家督を継承する。分裂していた小笠原氏を統一し、府中小笠原氏を率いた。享禄元年（1528年）には足利義晴の命を受け上洛し、天文3年（1534年）には伊奈小笠原氏の当主を追放するなど、勢力を拡大した。天文10年（1541年）に出家し、嫡男の長時に家督を譲るが、翌年に死去。彼の死後、信濃小笠原家は武田晴信によって滅亡した。