戦国時代の武将である信濃小笠原氏当主。13歳で元服し、1541年に家督を継承。信濃国での勢力を維持しようと奮闘するも、武田信玄との戦いで敗北を重ね、最終的に本拠地の林城を失い没落する。以後は越後や上方を転々とし、晩年には会津の蘆名氏に迎えられた。1583年に会津で死去し、家臣に殺害されたという説が有力である。弓馬術に優れていたが、部下の統率力には欠けていたとされる。