戦国時代から安土桃山時代にかけての武将で、正木時忠の長男。里見義弘に仕えたが、大多喜正木氏が弱体化すると父と共に里見氏から自立を目指す。永禄7年（1564年）には里見氏を離反し、弟を人質に北条氏康に接近、上総国で勢力を拡大する。北条氏政の配下として活動し、武器提供や援軍要請を行うが、自己の勢力拡大を優先し孤立。天正年間に里見氏へ復帰し、北条領国へ侵攻。天正3年（1575年）、三原城で病死。墓所は千葉県南房総市の日運寺。法号は日運。